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B978-3-437-43325-2.00006-8

10.1016/B978-3-437-43325-2.00006-8

978-3-437-43325-2

Für den Organismus wichtige ungesättigte Fettsäuren.

Struktur der Triacylglycerine.

Struktur der Glycerophospholipide.

Struktur der Sphingolipide und Beispiele.

Grundstruktur der Steroide.

Fettsäuren, Lipide

  • 6.1

    Wegweiser105

  • 6.2

    Fettsäuren105

    • 6.2.1

      Klassifizierung105

    • 6.2.2

      Beispiele106

    • 6.2.3

      Eigenschaften107

    • 6.2.4

      Reaktionen107

  • 6.3

    Acylglycerine108

    • 6.3.1

      Struktur und Klassifizierung108

    • 6.3.2

      Eigenschaften109

  • 6.4

    Sphingolipide110

    • 6.4.1

      Struktur und Klassifizierung110

    • 6.4.2

      Eigenschaften111

  • 6.5

    Steroide111

IMPP-Hits

Wegweiser

Eine Vielzahl von Naturstoffen wird unter dem Sammelbegriff Lipide zusammengefasst. Diese Stoffe können in ihrem Aufbau stark variieren, sie zeigen aber eine Übereinstimmung bezüglich charakteristischer Eigenschaften. Alle Lipide weisen ausgedehnte apolare Molekülanteile auf und sind daher nicht wasserlöslich.
Trägt das Lipidmolekül an seinem Ende noch eine polare Gruppe, bewirkt diese ein amphiphiles Verhalten: Fettsäuren bestehen aus einer polaren Säuregruppe und einem apolaren Kohlenwasserstoffrest (Kap. 6.2). Die Moleküle sind dann oberflächenaktiv, sie ordnen sich in einer regelmäßigen Struktur an einer Grenzfläche zum wässrigen Milieu an. Amphiphile Lipide sind für den Aufbau biologischer Membranen von Bedeutung.
Eine weitere Gruppe der Lipide sind die Fette, die als Energiereserve im Organismus gespeichert werden. Beispiele hierfür sind die Acylglycerine, Verbindungen aus Fettsäuren und Glycerin (Kap. 6.3). Sphingolipide (Kap. 6.4) dagegen sind wichtige Bestandteile biologischer Doppelmembranen sowie von Nervengewebe und dienen der Signalübertragung.
Daneben werden manche Vitamine bzw. deren Vorstufen sowie einige Hormone zur Klasse der Lipide gezählt. Zu ihnen gehören die Steroide mit dem aus Isopreneinheiten zusammengesetzten Cholesterin (Kap. 6.5).

Fettsäuren

Klassifizierung

FettsäurenMonocarbonsäuren ab einer Kettenlänge von 10 C-Atomen werden auch als Fettsäuren bezeichnet, da sie in natürlichen Fetten vorkommen.
Die Fettsäuren werden weiter eingeteilt in:
  • Fettsäuren:g∗eradzahlige∗Geradzahlige – Fettsäuren:u∗ngeradzahlige∗ungeradzahlige Fettsäuren: Es wird die Anzahl der C-Atome gezählt und zwischen Fettsäuren mit gerader und ungerader Zahl von C-Atomen unterschieden.

  • Fettsäuren:g∗esättigte∗Gesättigte – Fettsäuren:u∗ngesättigte∗ungesättigte Fettsäuren: In gesättigten Fettsäuren kommen nur C–C-Einfachbindungen vor. Bei einer oder mehreren C=C-Doppelbindungen wird von einfach bzw. mehrfach ungesättigten Fettsäuren gesprochen.

  • Fettsäuren:e∗ssentielle∗Essenzielle – Fettsäuren:n∗icht essenzielle∗nichtessenzielle Fettsäuren: Essenzielle Fettsäuren, wie z. B. Linol- und Linolensäure, werden vom Organismus benötigt, können aber von diesem nicht selbst hergestellt werden. Sie müssen mit der Nahrung zugeführt werden.

    Die nichtessenziellen Fettsäuren können entweder im Körper selbst hergestellt werden oder sie sind für den Stoffwechsel verzichtbar.

Die Namen der Fettsäuren leiten sich von den zugrunde liegenden Alkanen ab. So ergäbe sich für eine gesättigte Fettsäure mit einer Kettenlänge von C16 der Name Hexadekansäure. Diese ist aber eher unter ihrem Trivialnamen Palmitinsäure bekannt (Kap. 2.4.2.7).
Bei ungesättigten Fettsäuren werden zusätzlich die Anzahl und die Lage der Doppelbindungen angegeben. Hierfür sind in der Nomenklatur zwei Methoden üblich:
  • Die Kohlenstoffatome werden ausgehend vom Carboxyl-C-Atom aufsteigend nummeriert. Die Zahl des C-Atoms, auf das die Doppelbindung folgt, sowie die Konfiguration an der Doppelbindung (cis/Fettsäuren:cis/transtrans) werden dem Molekülnamen vorangestellt. Eine Doppelbindung wird durch den Buchstaben Δ und ihre Anzahl durch die Silben „-en“ für eine, „-dien“ für zwei oder „-trien“ für drei Doppelbindungen verdeutlicht, z. B.: cisΔ9-Oktadekensäure, cisΔ9,12-Oktadekadiensäure oder cisΔ9,12,15-Oktadekatriensäure.

  • Das letzte C-Atom der Kette, das der Methylgruppe, wird stets als ω-C-Atom bezeichnet. Ausgehend von diesem C-Atom erfolgt die Nummerierung und es wird nur die dem ω-C-Atom nächste Doppelbindung genannt. Ausgehend von der Lage dieser Doppelbindung lassen sich die Fettsäuren einteilen, in z. B. ω-3-Fettsäuren.

Klinik

  • Der menschliche Organismus ist nur zur Synthese von geradzahligen Fettsäuren in der Lage. Ungeradzahlige Fettsäuren kommen natürlicherweise kaum vor.

  • Die natürlichen Fettsäuren sind stets n-Carbonsäuren, d.h., sie sind unverzweigt. Ihre Kettenlänge liegt meist zwischen C12 und C24, am häufigsten sind C16- und C18-Carbonsäuren.

  • Häufig treten ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren auf. Die Doppelbindungen sind stets cis-konfiguriert. Für den Organismus besonders wichtig sind die ω-3- und die ω-6-Fettsäuren.

  • Säugetieren fehlen Enzyme, die Doppelbindungen in Fettsäuren nach C9 einfügen. Die ω-3- und ω-6-Fettsäuren müssen deshalb mit der Nahrung aufgenommen werden.

Beispiele

Beispiele für gesättigte Fettsäuren sind:
  • Laurinsäure (Dodekansäure):

    CH3–(CH2)10–COOH

  • Myristinsäure (Tetradekansäure):

    CH3–(CH2)12–COOH

  • Palmitinsäure (Hexadekansäure):

    CH3–(CH2)14–COOH

  • Stearinsäure (Oktadekansäure):

    CH3–(CH2)16–COOH

  • Lignosterinsäure (Teracosansäure):

    CH3–(CH2)22–COOH

Viele ungesättigte Fettsäuren sind auch eher unter ihren Trivialnamen bekannt. Um auf ihren Aufbau hinzuweisen, ist es üblich, die Kettenlänge und Zahl der Doppelbindungen nach dem Namen anzugeben.

Wichtige ungesättigte Fettsäuren sind:

  • Ölsäure (18:1) (cisΔ9-Oktadekensäure)

  • Linolsäure (18:2) (cisΔ9,12-Oktadekadiensäure)

  • Linolensäure (18:3) (cisΔ9,12,15-Oktadeka-triensäure)

  • Arachidonsäure (20:4) (cisΔ5,8,11,14-Eicosatetraensäure)

  • Nervonsäure (24:1) (cisΔ15-Tetracosensäure).

Lerntipp

Bitte prägen Sie sich zu den als prüfungsrelevant markierten Fettsäuren den Trivialnamen, die Kettenlänge und die Anzahl der Doppelbindungen ein. Vor allem alle Vertreter der C18-Fettsäuren werden gerne gefragt. Diese können Sie sich mithilfe einer Eselsbrücke merken: Öl-Säure (eine Silbe, eine Doppelbindung), Li-nol-Säure (zwei Silben, zwei Doppelbindungen), Li-no-len-Säure (drei Silben, drei Doppelbindungen), A-ra-chi-don-Säure (vier Silben, vier Doppelbindungen).

Abb. 6.1 zeigt einige der hier genannten ungesättigten Fettsäuren. Die Ölsäure ist einfach ungesättigt. Als Folge der cis-Konfiguration der Doppelbindung entsteht, wie in der Abbildung gezeigt, ein Knick in der Molekülkette. Ungesättigte Fettsäuren erschweren daher eine regelmäßige kristallgitterähnliche Anordnung der Fettsäuremoleküle.

In den mehrfach ungesättigten Fettsäuren sind die Doppelbindungen nicht konjugiert, sie sind durch mindestens zwei Einfachbindungen getrennt.

Linolsäure ist eine ω-6-Fettsäure. Eine zusätzliche Doppelbindung führt zur entsprechenden ω-3-Fettsäure, der Linolensäure.

Aus Linolsäure wird im Organismus Arachidonsäure aufgebaut. Diese ist wiederum Ausgangspunkt für die Synthese verschiedener Gewebshormone, z. B. der Prostaglandine.

Eigenschaften

Fettsäuren:EigenschaftenGrundsätzliche Eigenschaften und Reaktionen der Fettsäuren sind bereits bei den Carbonsäuren (Kap. 2.4.2.7) beschrieben.
Die Fettsäuren sind amphiphilamphiphil. Die Carboxylgruppe bildet das polare, die aliphatische Kette das apolare Ende. Mit wachsender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit der Carbonsäuren in Wasser ab.
Die Konsistenz der Fettsäuren ändert sich von zunächst flüssig bzw. ölig mit zunehmender Kettenlänge zu fest. Wegen ihrer gewinkelten Struktur erschweren ungesättigte Fettsäuren eine regelmäßige Anordnung.

Bei der FetthärtungFetthärtung werden aus weichen Fetten oder Ölen harte Fette gewonnen. Durch katalytische Hydrierung wird Wasserstoff an die Doppelbindungen addiert und die Fettsäuren werden auf diese Weise gesättigt (Kap. 3.8.1).

Als schwache Säuren dissoziieren die Fettsäuren in Wasser nur zu einem geringen Anteil.

  • Undissoziierte Fettsäuren bilden mit Wasser eine Grenzfläche aus, bei der die Carboxylgruppe zum Wasser hin und die aliphatische Kette vom Wasser weg weist.

  • Die Anionen dissoziierter Fettsäuren lagern sich in Wasser zu MizellenMizellen zusammen (Abb. 2.24). Mit metallischen Kationen bilden die Fettsäuren Seifen. In einer Emulsion werden apolare Substanzen, wie z. B. apolare Lipide oder die fettlöslichen Vitamine, im Inneren von Mizellen transportiert.

Reaktionen

Fettsäuren:ReaktionenDie Reaktionen der Fettsäuren sind hauptsächlich durch die Carboxylgruppe bestimmt (Kap. 2.4.2.7, Kap. 3.9.3):
  • Mit Alkoholen bildet die Carboxylgruppe EsterEster. Die Hauptkomponenten tierischer und pflanzlicher Speicherfette sind Fettsäureester des Glycerins. In den Triacylglycerinen (früher Triglyceride genannt) sind die drei Hydroxygruppen des Glycerins mit langkettigen Monocarbonsäuren verestert (Abb. 6.2).

  • Die Carboxylgruppe reagiert mit einer Aminogruppe zu einem SäureamidSäureamid. Ein Beispiel hierfür ist die Verbindung einer Fettsäure mit Sphingosin zum Ceramid (Abb. 6.4).

  • Mit einer weiteren Säuregruppe ist die Bildung von SäureanydridenSäureanydriden möglich. Im Stoffwechsel beginnt der Fettsäureabbau mit der Aktivierung der Fettsäure durch die Verbindung mit AMP zum Säureanhydrid Acyl-AMP.

Die ungesättigten Fettsäuren können an ihren Doppelbindungen reagieren. Die Doppelbindungen sind voneinander isoliert, es finden hier bevorzugt Additionen statt (Kap. 3.8.1).

Merke

Die Addition von Halogenen wird zum Nachweis ungesättigter Fettsäuren benutzt. Für Fette wird deren ungesättigter Charakter durch die Iodzahl (IZ)Iodzahl (IZ)Fettsäuren:I∗odzahl (IZ)∗ angegeben. Iod reagiert allerdings nicht mit den Doppelbindungen, es werden reaktivere Halogene verwendet. Analytisch wird der Gehalt an ungesättigten Fettsäuren durch die Entfärbung von Bromwasser bestimmt.

Die Iodzahl bezeichnet die Menge an Halogenen in g, bezogen auf das Element Iod, die von 100 g Fett oder Fettsäuren gebunden wird. Die IZ ist etwa 10 bei Kokosfett, über 40 bei Butterfett, bis 85 bei Olivenöl und ca. 200 für Lebertran.

Acylglycerine

Struktur und Klassifizierung

Acylglycerine

Acylglycerine sind die Fettsäureester des Glycerins. Nach der Zahl der Acylreste werden unterschieden:

  • MonoacylglycerinAcylglycerine:M∗onoacylglycerin∗Monoacylglycerin (MAG), der Monoester des Glycerins enthält eine Fettsäure. Je nach Stellung des Acylrests handelt es sich um ein 1-MAG oder ein 2-MAG.

  • DiacylglycerinAcylglycerine:D∗iacylglycerin∗Diacylglycerin (DAG) ist ein Diester, gebildet aus Glycerin und zwei Fettsäuremolekülen. Nach der Position der Acylreste sind die Varianten 1,2-DAG und 1,3-DAG möglich.

  • TriacylglycerinAcylglycerine:T∗riacylglycerin∗Triacylglycerin (TAG) ist die vorwiegende Speicherform der Fette. Es sind drei Fettsäuremoleküle mit dem Glycerin verestert (Abb. 6.2). Homoacide TAG, die dreimal die gleiche Carbonsäure enthalten, sind selten. Häufiger sind heteroacide TAG, die verschiedene Acylreste enthalten.

PhosphoglycerinePhosphoglycerine, auch Glycerophospholipide oder kurz Phospholipide genannt, enthalten als gemeinsames Strukturelement den Phosphorsäureester des Glycerins. Sie bilden sich durch die weitere Veresterung mit Fettsäuren.

Die Phosphoglycerine leiten sich von der Phosphatidsäure ab. Hier sind zwei Fettsäuren, in der Regel eine gesättigte und eine ungesättigte, an den Phosphorsäureester des Glycerins gebunden (Abb. 6.3). Die Phosphatidsäure kann damit als der Phosphorsäureester eines Diacylglycerins verstanden werden.

Merke

Die Phosphoglycerine sind elementare Bestandteile der Biomembranen in tierischen und pflanzlichen Zellen. Sie sind amphiphil. Die beiden apolaren aliphatischen Ketten der Fettsäurereste lagern sich parallel aneinander. Die Phosphatgruppen bilden den polaren Kopf des Phospholipids. Biologische Membranen sind Lipiddoppelschichten. Die hydrophoben Enden stehen sich gegenüber und die polaren Köpfe weisen zur Außen- und Innenseite der Membran.

Meist ist, wie in Abb. 6.3 gezeigt, die Phosphorsäure ein weiteres Mal mit einem Alkohol verestert, oft mit:

  • Cholin, dem dreifach methylierten Ethanolamin. Es bildet sich Phosphatidylcholin, bekannt als Lecithin.

  • Ethanolamin → PhosphatidylethanolaminPhosphatidylethanolamin.

  • Serin → Phosphatidylserin.

  • Inositol → Phosphatidylinositol.Phosphatidylinositol

Klinik

PhosphatidylcholinPhosphatidylcholin (Lecithin) ist wichtig für die Membranen der Leberzellen. PhosphatidylserinPhosphatidylserin kommt vor allem in den Membranen der Gehirnzellen vor.

Lerntipp

CardiolipinCardiolipin (auch DiphosphatidylglycerolDiphosphatidylglycerol) ist ein gern gefragtes Phospholipid. Sie sollten sich dazu einprägen, dass es nur in den Mitochondrienmembranen (hauptsächlich in der inneren) vorkommt und dort u.a. die Proteine der Atmungskette stabilisiert.

Daneben kommen auch Etherbindungen der Fettsäuren zum Glycerin vor (Kap. 2.4.2.3). Auf diese Weise entstehen Etherlipide.Etherlipide Mehr als 10 % der Phospholipide in Gehirn und Muskeln sind Etherlipide.

Eigenschaften

Bei den Acylglycerinen ist zwischen polaren bzw. amphiphilen und apolaren Molekülen zu unterscheiden.
  • Polare Acyglycerine:p∗olare∗Gruppen tragen die Mono- und Diacylglycerine sowie die meisten Glycerophospholipide. Polare Acylglycerine bilden in Wasser Mizellen. Phospholipide und Glykolipide lagern sich in Wasser spontan zu Doppelschichten zusammen. Die Doppelschichten können sich zu kleinen kugelförmigen Gebilden formen, sogenannten Vesikeln bzw. Liposomen. Deren Durchmesser liegt etwa bei 20 nm, die Dicke der Lipiddoppelschicht beträgt 4–5 nm.

  • Die apolaren Acylglycerine:a∗polaren∗Triacylglycerine sind nicht wasserlöslich. Sie bilden zum Wasser eine Grenzfläche aus. TAG sind nur in ebenfalls apolaren organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, lösbar.

Sphingolipide

Struktur und Klassifizierung

SphingolipideDas Grundgerüst der Sphingolipide enthält anstelle des Glycerins den Aminodialkohol SphingosinSphingolipide:S∗phingosin∗Sphingosin (Abb. 6.4). Sphingosin wird aus der Aminosäure Serin und aus Palmitinsäure gebildet. Das Serin wird dabei decarboxyliert.
Sphingosin enthält eine Aminogruppe sowie eine primäre und eine sekundäre Alkoholgruppe. Die Aminogruppe bildet mit der Carboxylgruppe einer weiteren Fettsäure ein Säureamid.
Auf diese Weise entstehen die Ceramide Sphingolipide:C∗eramide∗Ceramide(Abb. 6.4).

Die Sphingolipide werden durch Bindung verschiedener Stoffe an die primäre Alkoholgruppe des Ceramids aufgebaut (Abb. 6.4):

  • SphingomyelinSphingolipide:S∗phingomyelin∗Sphingomyelin bildet sich mit Phosphoryl-cholin.

  • Glykolipide Sphingolipide:G∗lykolipide∗bilden sich mit Kohlenhydraten.Diese werden weiter unterschieden in

    • Cerebroside,Cerebroside bestehend aus Ceramid und Galaktose oder Glucose,

    • Sulfatide,Sulfatide mit sulfatierter Galaktose oder Glucose,

    • Ganglioside,Ganglioside in denen Oligosaccharide an das Ceramid gebunden sind.

Eigenschaften

Sphinolipide:EigenschaftenDie Sphingolipide sind Bestandteile biologischer Membranen.
Die Sphingomyeline Sphingomyelinesind hauptsächlich im äußeren Layer der Doppelmembran zu finden. Der Abbau der Sphingomyeline wird durch extrazelluläre Signale aktiviert und enzymatisch durch Ceraminase und Sphingomyelinase katalysiert. Dabei entstehen Ceramid und Sphingosin. Beide wirken inhibitorisch auf die Proteinkinase C, die wiederum eine zentrale Rolle bei der internen Signalweiterleitung in der Zelle spielt.
Cerebroside Cerebrosideund Sulfatide Sulfatidesind in hohen Konzentrationen im Nervengewebe zu finden. In der grauen Substanz des zentralen Nervensystems sind sie am häufigsten, dort stellen sie 6 % aller Lipide dar.
Die Ganglioside Gangliosideerfüllen wichtige Funktionen als Rezeptoren bzw. Signalmoleküle. Das Ceramid bildet den Anker in der Zellmembran, die Oligosaccharide weisen nach außen. Dort wirken sie als Rezeptoren oder als Oberflächenantigene. Beispielsweise stellen sie Blutgruppenfaktoren dar. Ganglioside sind entscheidend für Aufgaben des Immunsystems, wie die Erkennung körpereigener und fremder Zellen.

Klinik

Enzymdefekte, die den Abbau der Ganglioside stören, können gravierende klinische Konsequenzen zeigen. Ein Beispiel hierfür ist das autosomal-rezessiv vererbte Tay-Sachs-Tay-Sachs-SyndromSphingolipide:T∗ay-Sachs-Syndrom∗Syndrom. Bei den betroffenen Kindern zeigt sich eine deutlich verzögerte psychomotorische Entwicklung bereits im 1. Lebensjahr. Die Krankheit verläuft meist bis zum 3. Lebensjahr tödlich.

Steroide

SteroideEinige Lipide zeigen nicht den typischen Aufbau der Fette.

Isopren (2-Methyl-1,3-Butadien) ist der Grundbaustein der Isoprenlipide oder IsoprenoideIsoprenoide:

An den Doppelbindungen finden bevorzugt Additionen statt (Kap. 3.8.1). Mehrere Isoprenmoleküle können sich zu Dimeren und weiter zu ganzen Ketten aneinanderhängen. Verbindungen, die mehrere Isoprenuntereinheiten enthalten, werden als Terpene Terpenebezeichnet. Die Terpene bilden eine Vielzahl von Naturstoffen.
  • Monoterpene enthalten zwei Isopreneinheiten, sie bilden die Basis für viele ätherische Öle.

  • Sesquiterpene Sesquiterpeneenthalten drei Isoprenmoleküle.

  • Pflanzliche Hormone sind oft von Diterpenen abgeleitet, sie enthalten zwei Monoterpene, bzw. vier Isopreneinheiten.

  • Zur Gruppe der Triterpene Triterpenezählen die Herzglykoside und die Steroidalkaloide.

  • Polyterpene Polyterpenebestehen aus einer sehr großen Zahl von Untereinheiten, ein Beispiel hierfür ist natürlicher Kautschuk.

Zu den Isoprenoide:SteroideIsoprenoiden zählen auch die SteroideSteroide. Mehrere Isopreneinheiten können sich zu Ringen schließen. Die Steroide leiten sich von dem tetracyclischen Grundgerüst des Sterans C17H28 ab (Abb. 6.5). SteranSteran enthält drei 6-gliedrige und einen 5-gliedrigen Kohlenstoffring. Im Steran werden die 6-Ringe mit den Buchstaben A bis C und der 5-Ring mit D bezeichnet.

Zwei Kohlenstoffringe können so verbunden werden, dass die verbleibenden Substituenten an den gemeinsamen C-Atomen in cis- oder trans-Stellung zueinander stehen.

Stehen die Substituenten unterhalb der Ringebene, werden sie als α-Substituenten bezeichnet, bei einer Stellung oberhalb als β-Substituenten.

Merke

In natürlichen Steroiden sind die Ringe B und C sowie C und D immer trans-verknüpft. Für die Verbindung der Ringe A und B existieren zwei Möglichkeiten, diese führen zu den Steroiden der 5α- und der 5β-Reihe. Die Einteilung erfolgt nach der Stellung des Substituenten mit der niedrigsten Nummerierung, im Fall des Sterans ist dies das H-Atom an C5.

In der Sesselform-Schreibweise wird deutlicher als in der Keilstrich-Darstellung sichtbar, wie sich die beiden Konformere des Sterans räumlich unterscheiden. In der trans-verknüpften 5α-Reihe liegen die Ringe A und B in einer Ebene. Die cis-Anordnung der 5β-Reihe führt dazu, dass die Ringe gegeneinander gewinkelt sind (Abb. 6.5).
  • Zur 5β-Reihe gehören die Gallensäuren.Gallensäuren Diese sind in der Lage, Mizellen zu bilden und somit Fette zu emulgieren.

  • Zur 5α-Reihe werden viele Steroidhormone Steroidhormonegezählt. Diese Klasse der Hormone leitet sich vom Cholesterin, dem bekanntesten Steroid, ab:

Lerntipp

Das Sterangrundgerüst sollten Sie auf jeden Fall zeichnen sowie die cis- oder trans-Verknüpfung der Ringe A und B unterscheiden können.

Gegenüber dem Steran unterscheidet sich Cholesterin Cholesterindurch eine OH-Gruppe in β-Stellung an C3, eine Doppelbindung zwischen C5 und C6 sowie eine C8-Seitenkette an C17. Wegen der Doppelbindung an C5 existiert beim Cholesterin die cis/trans-Isomerie nicht mehr.
Cholesterin ist wegen der OH-Gruppe ein sekundärer Alkohol, es überwiegen aber die lipophilen Eigenschaften.
Das Cholesterin ist ein für den Organismus unverzichtbarer Grundstoff, von dem sich mehr als 100 verschiedene Steroide ableiten.
  • Biologische Membranen enthalten Cholesterin. Seine Struktur führt zu einer Wölbung der Lipidmembran und zu einer Erhöhung der Membranfluidität.

  • Es dient als Vorstufe der Steroidhormone. Diese werden weiter unterteilt in die männlichen und weiblichen Sexualhormone sowie die von den Nebennierenrinden produzierten Gluco- und Mineralocorticoide.

  • Die Gallensäuren werden in der Leber aus Cholesterin gebildet. Sie tragen in der Seitenkette an C17 eine Säuregruppe. An C5 steht wieder ein H-Atom in β-Stellung.

  • Die Vorstufen des Vitamin D werden ebenfalls aus Cholesterin gebildet.

Auch die anderen fettlöslichen Vitamine A, E und K (Kap. 8.3.1) sind Isoprenderivate.

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