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B978-3-437-42836-4.00016-3

10.1016/B978-3-437-42836-4.00016-3

978-3-437-42836-4

Abb. 16.1

[L253]

−I-Effekt im Chlormethan

Abb. 16.2

[L253]

+I-Effekt von Methyllithium

Abb. 16.3

[L253]

Homolytische (a) und heterolytische (b) Spaltung

Wichtige ReaktionstypenReaktionorganische Chemie der organischen ChemieSubstitutionAdditionEliminierungIsomerisierung

Tab. 16.1
Typ Reaktionsgleichung Hinweise
Substitution Ein Substituent (also ein Bindungspartner) wird durch einen anderen ersetzt. Der ursprüngliche Substituent wird frei.
Addition Aus 2 mach 1!
Eliminierung Aus 1 mach 2!
Isomerisierung Das Molekül wird umgelagert. Die Summenformel bleibt erhalten!

Grundlagen der organischen Chemie

Die organische Chemie befasst sich mit den Verbindungen des Kohlenstoffs. Nicht alle Verbindungen, die Kohlenstoff enthalten, gehören jedoch zur organischen Chemie. So zählt man z. B. die Kohlenstoffoxide (CO, CO2) und Cyanide zur anorganischen Chemie.

Verbindungen, bei denen Wasserstoff an Kohlenstoff gebunden ist, rechnet man zur organischen Chemie. Das sind im einfachsten Fall Kohlenwasserstoffe. Andere Elemente, mit denen Kohlenstoff in der organischen Chemie Verbindungen eingeht, sind vor allem Sauerstoff und Stickstoff. Elemente wie Phosphor und Schwefel sind zwar nicht ganz so wichtig, werden uns aber trotzdem gelegentlich begegnen.

Kohlenstoff

KohlenstoffWarum ist Kohlenstoff für alle Lebewesen ein bedeutendes Element? Zunächst ist er auf der Erde reichlich verfügbar. Zudem reagieren Kohlenwasserstoffe gut mit Sauerstoff, wobei die Reaktion stark exotherm ist. Man unterscheidet dabei die vollständige Verbrennung, die stattfindet, wenn reichlich Sauerstoff vorhanden ist und die unvollständige Verbrennung, die stattfindet, wenn Sauerstoff nicht im Überschuss vorliegt. Vollständige Verbrennung:
Man sieht: Bei der vollständigen Verbrennung eines Kohlenwasserstoffs entsteht lediglich Wasser und das Gas Kohlenstoffdioxid. Die unvollständige Verbrennung gestaltet sich anders:
Bei der unvollständigen Verbrennung entsteht in diesem Beispiel elementarer Kohlenstoff. In der Realität erkennt man diesen Kohlenstoff als Ruß.
Ein weiterer Grund, warum Kohlenstoff für die Lebensvorgänge auf diesem Planeten von so großer Bedeutung ist, ist seine Fähigkeit, verschiedene Bindungen auszubilden:
Zur Erinnerung: Kohlenstoff kann Einfachbindungen, Doppelbindungen und sogar Dreifachbindungen ausbilden.
Doppel- und Dreifachbindung sind vergleichsweise reaktiv und sind auf diese Weise Grundlage für diverse Stoffumwandlungen.
Warum sind Doppelbindungen reaktionsfreudiger als Einfachbindungen? Da die zwei bindenden Elektronenpaare zwischen den Atomen liegen, kommt es hier zu einer hohen Dichte negativer Ladung. Es ist naheliegend, dass positiv geladene Teilchen an die Doppelbindung herantreten, und es zu einer chemischen Reaktion kommt.

Bindungspartner des Kohlenstoffs

Wie bereits erwähnt, bindet Kohlenstoff am häufigsten an Wasserstoff. Da Wasserstoff und Kohlenstoff sich in ihrer Elektronegativität kaum unterscheiden, kann die Bindung zwischen Wasserstoff- und Kohlenstoff-Atomen als unpolar betrachtet werden. Da auch die Bindung zwischen zwei Kohlenstoff-Atomen selbstverständlich unpolar ist, sind gesättigte Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen, grundsätzlich eher wenig reaktiv.
Neben Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen kann es auch noch andere Teilchen in organischen Verbindungen geben, die man als Heteroatome bezeichnet.
Sie sind insofern interessant, als dass sich ihre Elektronegativitäten stark von denen des Kohlenstoffs unterscheiden können (Sauerstoff ist z. B. vergleichsweise stark elektronegativ). Da, wie ihr bereits wisst, das elektronegativere Atom das bindende Elektronenpaar zu sich zieht, bewirkt dies eine lokal stärker negative Ladung und damit eine Polarisierung der Atombindung. Am anderen Bindungspartner entsteht ein positiver Ladungsschwerpunkt. Da nun entgegengesetzt geladene Teilchen an der polarisierten Bindung angreifen können, ist die Reaktivität gegenüber einer unpolaren Bindung erhöht.

Induktiver Effekt

Eine weitere Grundlage, die euch das Verständnis der organischen Chemie erleichtern wird, ist der induktive Effektinduktiver Effekt. Das ist der Effekt, den ein Heteroatom auf die Elektronen einer Verbindung ausübt.
Man spricht von einem negativen induktiven Effekt (−I-Effekt), wenn ein Atom, wie etwa der Sauerstoff (oder auch Chlor), durch seine hohe Elektronegativität elektronenziehend wirkt (Abb. 16.1).
Man spricht von einem positiven induktiven Effekt (+I-Effekt), wenn ein Atom durch einen Überschuss an Elektronen, wie er etwa bei Anionen, also negativ geladenen Teilchen, vorliegt, elektronenschiebend wirkt. Auch geringe Elektronegativitäten können zu einem +I-Effekt führen (Abb. 16.2).
Heteroatome, wie auch Doppelbindungen, beeinflussen also die Reaktivität einer organischen Verbindung. Diese Strukturen nennt man deshalb auch funktionelle Gruppen. Ihr solltet in der Lage sein, die funktionellen Gruppen zu erkennen, die in diesem Buch vorgestellt werden, und die Namen der Stoffklassen, die sich daraus ableiten, sollten euch geläufig sein. Dazu aber später mehr.

Reaktionen

ReaktionKohlenstoffOrganische Verbindungen können grundsätzlich auf vier verschiedene Weisen reagieren:
Eine Reaktion lässt sich noch weiter charakterisieren: Man beschreibt quasi den „Beweggrund“ der angreifenden Gruppe:
  • Greift eine Gruppe ein Molekül an, weil sie selbst negativ geladen ist, freie Elektronenpaare besitzt oder über eine elektronenreiche π-Bindung verfügt, so bezeichnet man die Reaktion als nukleophilnukleophil (kernliebend).

  • Greift eine Gruppe ein Molekül an, weil sie selbst positiv polarisiert ist (weil ihm etwa ein elektronegativeres Atom das bindende Elektronenpaar entzieht) oder weil sie, wie etwa ein positiv geladenes Kation, eine Elektronenlücke besitzt, so bezeichnet man die Reaktion als elektrophilelektrophil (elektronenliebend). Außerdem wissenswert: Eine Reaktion zwischen einem Elektrophil und einem Nukleophil führt zur Ausbildung einer kovalenten Bindung.

  • Greift eine Gruppe ein Molekül an, weil sie selbst über ein oder mehrere ungepaarte Elektronen verfügt, so bezeichnet man die Reaktion als radikalischradikalisch. Radikale können entstehen, wenn eine Bindung zwischen zwei Atomen homolytischhomolytisch gespalten wird, also so, dass jedes Atom ein ungepaartes Elektron erhält. Im Gegensatz dazu ist die heterolytische Spaltung vergleichsweise unfair (Abb. 16.3). Eins der Atome erhält das gesamte Elektronenpaar und ist nun negativ geladen, während das andere mit einer Elektronenlücke positiv geladen zurückbleibt. Es entstehen also ein Nukleophil und ein Elektrophil.

„Kern-liebend“ bezieht sich auf die Tatsache, dass die Kerne von Atomen positiv geladen sind. Da bei der angreifenden Gruppe ein Überschuss negativer Ladung vorliegt, ist es nur logisch, dass sie sich zu positiver Ladung hingezogen fühlt.
Umgekehrt fühlen sich elektronenliebende Gruppen durch ihre positive Ladung zu Elektronen hingezogen, da diese negativ geladen sind.
Übrigens: Der Begriff „angreifen“ bedeutet ganz einfach, dass ein Molekül mit einem anderen eine Reaktion beginnt.
Zu guter Letzt solltet ihr die Termini in Tab. 16.1 kennen und auf Reaktionen korrekt anwenden können.

Zusammenfassung

  • Organische Verbindungen können aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Heteroatomen bestehen.

  • Die Begriffe elektrophil und nukleophil beschreiben den „Beweggrund“ einer Gruppe, die mit einem Molekül reagiert.

  • Wichtige Reaktionstypen der Organik sind Substitution, Addition, Eliminierung und Isomerisierung.

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