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B978-3-437-42836-4.00024-2

10.1016/B978-3-437-42836-4.00024-2

978-3-437-42836-4

Abb. 24.1

[L253]

Pyrimidinbasen

Abb. 24.2

[L253]

Purinbasen

Abb. 24.3

[L253]

Ribose und 2-Desoxyribose

Abb. 24.4

[L253]

ATP

Abb. 24.5

[L253]

RNA- und DNA-Strang

Nukleinsäuren

NukleinsäureMit Sicherheit habt ihr schon von den Nukleinsäuren als Träger unserer Erbinformation gehört. Wir befassen uns nun mit den Strukturen der Nukleinsäuren. Dafür gehen wir, wie schon bei den Kohlenhydraten und den Aminosäuren, von klein nach groß.

Nukleinbasen

NukleinbaseDas kleinste Molekül in einer Nukleinsäure ist eine Base. Diese Nukleinbasen, die sich von aromatischen Molekülen ableiten, sind von enormer Bedeutung in unserem Körper. Man teilt die Basen in zwei Gruppen ein, je nachdem, von welchem Heterozyklus sie sich ableiten.

Pyrimidinbasen

PyrimidinbaseDie Pyrimidinbasen leiten sich vom Heterozyklus PyrimidinPyrimidin (Achtung Verwechselungsgefahr: nicht Pyridin!) ab. Ein Pyrimidinmolekül kann am Ring substituiert werden. Ihr solltet euch die Strukturformeln der Pyrimidinbasen genau einprägen, um sie auch in Fragen erkennen zu können. In Abb. 24.1 findet ihr die Pyrimidinbasen Cytosin (C), Thymin (T) und Uracil (U).

Purinbasen

PurinbaseDas PurinPurin sieht aus wie ein Pyrimidin, an das ein Imidazolring angehängt ist. Die beiden Purinbasen Adenin (A) und Guanin (G) solltet ihr selbstverständlich ebenfalls kennen (Abb. 24.2).
Um euch nicht verwirren zu lassen, wenn ihr in einer Klausur Basen erkennen müsst, solltet ihr auf die folgenden Lerntipps zurückgreifen:
  • Purine haben einen kurzen Namen, aber ein großes Molekül. Bei den Pyrimidinen ist es umgekehrt.

  • Zu den Pyrimidinen gehören die Basen, die ein „y“ im Namen tragen.

  • Thymin sieht aus wie Uracil, ist jedoch methyliert.

Nukleoside und Nukleotide

NukleosidNukleotidBasen liegen nicht isoliert im Zellkern vor, sondern binden an Pentosen, also Zucker, die aus 5 C-Atomen bestehen. Dabei kommen zwei Zucker infrage: Einerseits die Ribose, andererseits die 2-Desoxyribose (Abb. 24.3).
Ihr kennt RNA (Ribonukleinsäure) und DNA (Desoxyribonukleinsäure). Beide Moleküle erfüllen unterschiedliche Funktionen, wobei die der DNA in erster Linie die Speicherung der Erbinformation ist. In der RNA binden, wie der Name schon sagt, die Basen an Ribose, wohingegen sie in der DNA an Desoxyribose binden.
Ein Molekül aus Nukleinbase und Zucker wird Nukleosid genannt. Da die Bindung von der Base zum Zucker über ein Stickstoff-Atom vermittelt wird, bezeichnet man sie als N-glykosidisch. Außerdem tragen die Nukleoside andere Namen als die Basen, wobei diese aber glücklicherweise eng miteinander verwandt sind: Adenosin, Guanosin, Cytidin, Thymidin und Uridin.

Die Basen Adenin, Guanin und Cytosin kommen in RNA und DNA vor. Dagegen findet sich Uracil nur in der RNA, während Thymin nur in der DNA vorkommt.

Wie kommt aber nun der Name Nukleinsäure zustande? Nukleoside binden auch noch Phosphate, also Anionen der Phosphorsäure. Die Bindung entsteht zwischen einer Hydroxygruppe des Zuckers und einer der Phosphorsäure – und wie man eine solche Bindung nennt, solltet ihr wissen: Es handelt sich um eine Esterbindung. Das entstehende Produkt wird Nukleotid genannt.

Nukleotide enthalten Phosphat!

An den Phosphatrest können weitere Phosphatreste geknüpft werden. Die Bindung zwischen diesen Phosphatresten ist dann natürlich keine Esterbindung, sondern eine SäureanhydridbindungSäureanhydridbindung. Schließlich haben hier zwei Säuren miteinander reagiert. Da diese Säureanhydridbindungen sehr energiereich sind, findet man sie in Stoffen, die Energie speichern sollen, wie dem Adenosintriphosphat (ATP) (Abb. 24.4).
Ihr könnt euch den Namen eines Nukleotids herleiten, indem ihr an den Namen des Nukleosids „monophosphat“, „diphosphat“ oder „triphosphat“ anhängt, je nachdem, wie viele Phosphate an den Zucker binden.

Nukleinsäureketten

NukleinsäureketteGleich haben wir es geschafft! In unserem Körper bilden Nukleotide lange Ketten. Diese werden durch ein Zucker-Phosphat-RückgratZucker-Phosphat-Rückgrat zusammengehalten. Dabei bindet jede Phosphatgruppe an zwei verschiedene Nukleoside: Bei einem Zucker an die OH-Gruppe des C3-Atoms, beim anderen an die OH-Gruppe des C5-Atoms (Abb. 24.5).
Da an jedem Ende der so entstandenen Kette entweder eine 3'-OH-Gruppe oder eine 5'-OH-Gruppe freibleiben muss, kann man auf diese Weise die Richtung der Kette (die auch Strang genannt wird) angeben, wie ihr das bereits von den Proteinen kennt.
Im Unterschied zur RNA bildet die DNA normalerweise Doppelstränge. Die Bindung zwischen zwei Strängen kommt dabei nicht über kovalente Bindungen, sondern über WasserstoffbrückenWasserstoffbrücken zustande. Es ist sehr wichtig zu wissen, welche Basen miteinander paaren und wie viele Wasserstoffbrücken sie ausbilden.

Purinbasen paaren mit Pyrimidinbasen.

Im Speziellen entstehen Wasserstoffbrückenbindungen zwischen:

  • AdeninAdenin und ThyminThymin (2 Wasserstoffbrücken)

  • GuaninGuanin und CytosinCytosin (3 Wasserstoffbrücken)

Eine weit hergeholte, aber effektive Eselsbrücke: G und C sehen fast gleich aus. Ein G ist quasi ein C mit einem kleinen Strich am unteren Ende. Folglich sind G und C verwandt … und da Blut dicker als Wasser ist, bilden sie auch mehr Wasserstoffbrückenbindungen aus, da die den Zusammenhalt stärken.

Zusammenfassung

  • Die relevanten Basen der DNA heißen Adenin, Thymin, Guanin und Cytosin.

  • In der RNA sind Adenin, Uracil, Guanin und Cytosin von Bedeutung.

  • A und T bilden zwei G und C dagegen drei Wasserstoffbrücken miteinander aus.

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