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Abb. 16.1a
Wichtige Kohlenhydrate
Abb. 16.1b
Wichtige Kohlenhydrate
Abb. 16.2
Ringschluss der D-Glucose
Abb. 16.3
α-D-Glucose als Beispiel einer Pyranose
Kohlenhydrate
Ihr habt mit Sicherheit schon eine grobe Vorstellung davon, was Kohlenhydrate sind. Chemisch gesehen lassen sich zumindest die Monosaccharide durch eine gemeinsame Summenformel beschreiben: Cn(H2nO)n. Jedem C-Atom wird quasi ein Wassermolekül zugeordnet, was auch den Namen Kohlenhydrat erklärt! Die einfachsten Zucker sind die Monosaccharide, die sich, ähnlich wie die Aminosäuren, zu größeren Oligo- oder Polysacchariden verknüpfen lassen.
Für die Klausur
Die meisten Zucker erkennt ihr an der Endung „ose“. Das heißt aber nicht, dass alle Zucker diese Endung haben müssen!
16.1
Monosaccharide
16.1.1
Monosaccharide in der Fischer-Projektion
Für Ahnungslose
C-6 ist nicht chiral, da es mit zwei H-Atomen verbunden ist. C-1 ist nicht chiral, da es sp2-hybridisiert ist.
Lerntipp
Ein paar Eselsbrücken helfen einem dabei, sich die Konfigurationen der einzelnen Zucker einzuprägen. Bei der Glucose merkt man sich „ta tü ta ta“. Die Hydroxygruppen an C2, C4 und C5 zeigen also auf dieselbe Seite, wohingegen C3 auf die andere Seite zeigt. Ob die Gruppen nach rechts oder links zeigen, hängt davon ab, ob ihr D- oder L-Glucose zeichnet.
Bei der Galaktose sehen die Hydroxygruppen aus wie die Spitze einer Rakete, die durch die Galaxis fliegt. Fructose sieht aus wie Glucose, nur eben als Ketose.
1.
Die Hydroxygruppe des letzten chiralen C-Atoms greift an der Aldehyd- oder Ketogruppe an.
2.
Das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe wird als Sauerstoffbrücke Teil des Rings. Das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe bildet mit dem Sauerstoff der Carbonylgruppe eine neue Hydroxygruppe.
3.
Der fertige Ring lässt sich in der Haworth-Struktur darstellen (Abb. 16.2).
Für Ahnungslose
Hier reagiert also eine Hydroxy- mit einer Carbonylgruppe. Wie nennen wir so eine Reaktion? Richtig, der entstehende Ring ist ein Halbacetal!
16.1.2
Monosaccharide als Haworth-Struktur
Lerntipp
FLOH: Fischer Links Oben Haworth. Eine Gruppe, die in der Fischer-Projektion auf der linken Seite des Moleküls steht, zeichnet man in der Haworth-Schreibweise nach oben.
Lerntipp
Furanose = Fünfring (4 C- und 1 O-Atom)
Pyranose = Sechsring (5 C- und 1 O-Atom)
Alpha = abwärts
Beta = oben
16.1.3
Wichtige Reaktionen der Monosaccharide
•
Aus Glucose entsteht durch Oxidation an C1 Gluconsäure.
•
Aus Glucose entsteht durch Oxidation an C6 Glucuronsäure.
•
Aus Glucose entsteht durch Reduktion der Aldehydgruppe Sorbitol (ein Polyalkohol).
•
Aus Mannose entsteht durch Reduktion der Aldehydgruppe Mannitol (ebenfalls ein Polyalkohol. Mannitol ist wie die [R, S]-Weinsäure eine Mesoform!).
16.2
Disaccharide
•
Lactose (Milchzucker): Galaktose und Glucose sind β-1,4-glykosidisch verknüpft.
•
Maltose (Malzzucker): Glucose und Glucose sind α-1,4-glykosidisch verknüpft.
•
Saccharose (Haushaltszucker): α-Glucose und β-Fructose sind 1,2-glykosidisch verknüpft. Beide anomeren C-Atome sind an der glykosidischen Bindung beteiligt.
Lerntipp
Maltose ist als Malzzucker im Bier enthalten. Maltose besteht aus zwei Glucoseeinheiten, was als Glc-Glc abgekürzt wird. Wenn ihr versucht „Glc-Glc“ auszusprechen, werdet ihr sehen, dass das in etwa dasselbe Geräusch ist, was in eurem Hals beim Biertrinken entsteht.
Für die Klausur
Enzyme, die Disaccharide spalten, haben denselben Namen wie der Zucker, mit dem Unterschied, dass sie auf „ase“ enden. Die Lactase spaltet folglich Lactose. Wenn sie fehlt, bekommt man Schwierigkeiten bei der Verdauung von Milchprodukten (die verbreitete Lactose-Unverträglichkeit).
16.3
Polysaccharide
•
Zellulose: Zellulose gibt Pflanzen Struktur. Sie besteht aus Glucoseeinheiten, die β-1,4-glykosidisch verknüpft sind, ist also ein Homoglykan. Da der menschliche Körper keine β-Glucosidase besitzt, kann Zellulose nicht abgebaut werden. Man zählt sie deshalb zu den Ballaststoffen.
•
Stärke: Stärke ist der Speicherstoff pflanzlicher Zellen. Sie besteht aus Glucose, die α-glykosidisch verknüpft ist, ist also ebenfalls ein Homoglykan. Im Unterschied zur Zellulose können wir Stärke verdauen. Stärke besteht aus Amylose und Amylopektin. In der Amylose liegt Glucose in unverzweigten Ketten α-1,4-glycosidsch verknüpft vor. Im Amylopektin sitzen an diesen Ketten noch Verzweigungen, an denen die Glucosemoleküle α-1,6-glykosidisch verknüpft sind.
•
Glykogen: Glykogen ist der Speicherstoff tierischer und menschlicher Zellen. Glykogen ähnelt dem Amylopektin, wobei die Verzweigungen im Glykogen weitaus häufiger sind.
•
Hyaluronsäure: Hyaluronsäure ist ein Heteroglykan. Sie kann sehr gut Wasser binden und ist deshalb in allen Flüssigkeiten, die druckelastisch sein müssen, oder eine andere mechanische Schutzfunktion ausüben, reichlich vorhanden. Hyaluronsäure besteht aus aneinandergereihten Dimeren aus Glucuronsäure und N-Acetyl-Glucosamin. Mehr zu ihr erfahrt ihr mit Sicherheit in der Biochemie.
16.4
Übungen
-
1.
Inwiefern ist Zellulose für den Menschen von Bedeutung?
-
2.
Maltose ist ein Disaccharid. Aus welchen Monosacchariden besteht sie?
-
3.
Welche Aussage trifft zu?
a.
In Lactose sind die Monosaccharide α-1,4-glykosidisch verknüpft.
b.
Monosaccharide bilden unter Wasserabspaltung Ringe aus.
c.
Bei der Bildung eines Rings entsteht ein zusätzliches Chiralitätszentrum.
d.
Die biochemisch wichtigsten Zucker sind Tetrosen.
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