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B978-3-437-41103-8.00014-4

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978-3-437-41103-8

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Abb. 14.1

Ungesättigte Fettsäuren

Abb. 14.2

Glycerin und Acylglyceride

Lipide

  • 14.1

    Fettsäuren99

  • 14.2

    Fettsäuren in Verbindungen100

  • 14.3

    Übungen100

Fette kennt jeder von euch in großer Vielfalt aus dem Alltag. Die chemische Gruppe der Fette ist sehr vielfältig, allerdings sollen in der Chemie nur die Grundlagen für das umfangreiche Verständnis der Fette gelegt werden, was dann Gegenstand der Biochemie sein wird.

14.1

Fettsäuren

Ihr habt bereits im Kapitel zu den Carbonsäuren zwei Fettsäuren kennengelernt (Kap. 12.1.4). Die langkettigen Monocarbonsäuren Stearinsäure und Palmitinsäure werden Fettsäuren genannt, da sie essentieller Bestandteil vieler Fette sind.
Wichtiges Merkmal aller Fettsäuren ist ihr amphiphiler Charakter: Die Carboxygruppe ist polar, wohingegen die Kohlenwasserstoffkette unpolar ist. Da weder in der Stearin- noch in der Palmitinsäure C-C-Doppelbindungen vorkommen, bezeichnet man sie auch als gesättigte Fettsäuren. Im Unterschied dazu gibt es auch ungesättigte Fettsäuren, die ihr in der Abbildung 14.1 findet. Ihr solltet sowohl die Kettenlänge als auch die Anzahl und Lage der Doppelbindungen kennen. Zur Bestimmung der Lage der Doppelbindung muss man die Kohlenwasserstoffkette von der Carboxygruppe aus durchnummerieren.

Lerntipp

Die Anzahl der Vokale im Namen der Fettsäure liefert euch die Anzahl der Doppelbindungen:

Ölsäure = 1 Doppelbindung

Linolsäure = 2 Doppelbindungen

Linolensäure = 3 Doppelbindungen

Arachidonsäure = 4 Doppelbindungen

Die Fettsäuren mit L (Linol- und Linolensäure) sind essenziell, können vom Körper also nicht hergestellt werden, sodass wir sie mit der Nahrung aufnehmen müssen.

Die Doppelbindungen sind immer im Abstand von 3 C-Atomen eingebaut, man spricht folglich von isolierten Doppelbindungen. Aus dem Alltag kennt ihr wahrscheinlich auch den Begriff der ω-3-Fettsäure (Omega-3-Fettsäure). Omega ist der letzte Buchstabe des griechischen Alphabets, folglich ist das C-Atom einer Verbindung, das am weitesten von der funktionellen Gruppe entfernt ist, das ω-C-Atom. Bei einer Omega-3-Fettsäure liegt eine Doppelbindung folglich zwischen dritt- und viertletztem C-Atom. Das ist, wie ihr den Strukturformeln entnehmen könnt, bei der Linolensäure der Fall.
Übrigens: Die Viskosität einer Fettsäure nimmt mit der Anzahl an Doppelbindungen ab. Außerdem: Die ungesättigten Fettsäuren in unserem Körper sind in der Regel Z-konfiguriert.

14.2

Fettsäuren in Verbindungen

Fettsäuren liegen in unserem Körper zumeist nicht frei vor. Sie sind oft an Glycerin, einen dreiwertigen (NICHT tertiären) Alkohol gebunden. Was passiert, wenn eine Säure mit einem Alkohol reagiert? Es entsteht ein Ester! An einem dreiwertigen Alkohol können folglich sogar bis zu drei Ester entstehen, also auch drei Fettsäuren gebunden werden (Abb. 14.2).

  • •

    Ist nur eine Fettsäure an Glycerin gebunden, spricht man von einem Monoacylglycerid (MAG). Da die Esterbindung sowie die Fettsäure unpolar sind, während die zwei unbesetzten Hydroxygruppen des Moleküls polar sind, ist eine solche Verbindung amphiphil.

  • •

    Sind zwei Fettsäuren an Glycerin gebunden, spricht man von Diacylglycerid (DAG). Auch hier ist aufgrund der verbliebenen OH-Gruppe der amphiphile Charakter des Moleküls noch vorhanden.

  • •

    Sind drei Fettsäuren gebunden, spricht man von einem Triacylglycerid (TAG). Das ist die Form, in der Fett in unserem Körper gespeichert wird. Triacylglyeride sind unpolar.

Übrigens: Von der Stearinsäure (C18) leitet sich ein Ringgerüst ab, das passenderweise Steran oder Gonan heißt. Es hat allerdings nur 17 C-Atome und dient als Grundgerüst für viele Steroidhormone, die euch in der Biochemie begegnen werden.

14.3

Übungen

Ist die Aussage richtig oder falsch?

  • 1.

    Arachidonsäure ist eine essenzielle FS.

  • 2.

    Monoacylglyceride sind amphiphil.

  • 3.

    Fettsäuren und Glycerin sind über eine Säureanhydridbindung verknüpft.

  • 4.

    Ungesättigte FS enthalten sp2-hybridisierte C-Atome.

  • 5.

    Doppelbindungen ungesättigter Fettsäuren sind in der Regel trans-konfiguriert.

  • 6.

    Die Palmitinsäure besteht aus 16 C-Atomen.

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