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B978-3-437-41103-8.00017-X

10.1016/B978-3-437-41103-8.00017-X

978-3-437-41103-8

Abb. 17.1

Pyrimidinbasen

Abb. 17.2

Purinbasen

Abb. 17.3

Ribose und 2-Desoxyribose

Abb. 17.4

ATP

Abb. 17.5

RNA- und DNA-Strang

Abb. 17.6

Basenpaarungen in der DNA

Nukleinsäuren

  • 17.1

    Nukleinbasen115

    • 17.1.1

      Pyrimidinbasen115

    • 17.1.2

      Purinbasen115

  • 17.2

    Nukleoside und Nukleotide116

  • 17.3

    Nukleinsäureketten117

  • 17.4

    Übungen118

Mit Sicherheit habt ihr alle schon von den Nukleinsäuren als Träger unserer Erbinformation gehört. Wir wollen uns nun deshalb mit den Strukturen der Nukleinsäuren befassen. Dafür gehen wir, wie schon bei den Kohlenhydraten und den Aminosäuren, von klein nach groß.

Nukleinbasen

Die Tatsache, dass das kleinste Molekül in einer Nukleinsäure eine Base sein soll, ist vielleicht etwas kontraintuitiv. Die Nukleinbasen, die sich von aromatischen Molekülen ableiten, sind aber von enormer Bedeutung in unserem Körper. Man teilt die Basen in zwei Gruppen ein, je nachdem, von welchem Heterozyklus sie sich ableiten.

Pyrimidinbasen

Den Heterozyklus Pyrimidin kennt ihr vielleicht bereits. Natürlich kann ein Pyrimidinmolekül (Abb. 17.1) am Ring substituiert werden. Ihr solltet euch die Strukturformeln der Pyrimidinbasen genau einprägen, um sie auch in Fragen erkennen zu können!

Achtung

Es geht hier um Pyrimidin, nicht um Pyridin! Hier ist die Verwechselungsgefahr sehr groß.

Purinbasen

Das Purin kennt ihr möglicherweise auch schon. Es sieht aus wie ein Pyrimidin, an das ein Imidazolring angehängt ist (@@Kap. 11.7). Die beiden Purinbasen (Abb. 17.2) solltet ihr selbstverständlich ebenfalls kennen.
Um euch nicht verwirren zu lassen, wenn ihr in einer Klausur Basen erkennen müsst, solltet ihr auf die Merkhilfen zurückgreifen.

Lerntipp

  • „Purine“ haben einen kurzen Namen, aber ein großes Molekül. Bei den Pyrimidinen ist es umgekehrt.

  • Zu den Pyrimidinen gehören die Basen, die ein „y“ im Namen tragen.

  • Thymin sieht aus wie Uracil, ist jedoch methyliert.

Nukleoside und Nukleotide

Basen liegen nicht isoliert in unseren Zellkernen vor, sondern binden an Pentosen, also Zucker, die aus 5 C-Atomen bestehen. Dabei kommen zwei Zucker infrage: Einerseits die Ribose, andererseits die 2-Desoxyribose (Abb. 17.3).
Ihr wisst vielleicht, dass es in unserem Körper RNA (Ribonukleinsäure) und DNA (Desoxyribonukleinsäure) gibt. Beide Moleküle erfüllen unterschiedliche Funktionen, wobei die der DNA in erster Linie die Speicherung der Erbinformation ist. In der RNA binden, wie der Name schon sagt, die Basen an Ribose, wohingegen sie in der DNA an Desoxyribose binden.
Ein Molekül aus Nukleinbase und Zucker wird Nukleosid genannt. Da die Bindung von der Base zum Zucker über ein Stickstoffatom vermittelt wird, bezeichnet man sie als N-glykosidisch. Außerdem tragen die Nukleoside andere Namen als die Basen, wobei diese aber glücklicherweise eng miteinander verwandt sind: Adenosin, Guanosin, Cytidin, Thymidin und Uridin.

Für die Klausur

Die Basen Adenin, Guanin und Cytosin kommen in RNA und DNA vor. Dagegen findet sich Uracil nur in der RNA, während Thymin nur in der DNA vorkommt.

Wie kommt aber nun der Name Nukleinsäure zustande? Nukleoside binden auch noch Phosphate, also Anionen der Phosphorsäure. Die Bindung entsteht zwischen einer Hydroxygruppe des Zuckers und einer der Phosphorsäure – und wie man eine solche Bindung nennt, solltet ihr wissen: Es handelt sich um eine Esterbindung. Das entstehende Produkt wird Nukleotid genannt.

Lerntipp

Nukleotide enthalten Phosphat!

An den Phosphatrest können weitere Phosphatreste geknüpft werden. Die Bindung zwischen diesen Phosphatresten ist dann natürlich keine Esterbindung, sondern eine Säureanhydridbindung. Schließlich haben hier zwei Säuren miteinander reagiert. Da diese Säureanhydridbindungen sehr energiereich sind, findet man sie in Stoffen, die Energie speichern sollen, wie dem Adenosintriphosphat (ATP) (Abb. 17.4).
Ihr könnt euch den Namen eines Nukleotids herleiten, indem ihr an den Namen des Nukleosids „monophosphat“, „diphosphat“ oder „triphosphat“ anhängt, je nachdem, wie viele Phosphate an den Zucker binden.

Nukleinsäureketten

Gleich haben wir es geschafft! In unserem Körper bilden Nukleotide lange Ketten. Diese werden durch ein Zucker-Phosphat-Rückgrat zusammengehalten. Dabei bindet jede Phosphatgruppe an zwei verschiedene Nukleoside: Bei einem Zucker an die OH-Gruppe des C3-Atoms, beim anderen an die OH-Gruppe des C5-Atoms (Abb. 17.5)!
Da an jedem Ende der so entstandenen Kette entweder eine 3'-OH-Gruppe oder eine 5'-OH-Gruppe freibleiben muss, kann man auf diese Weise die Richtung der Kette (die auch Strang genannt wird) angeben, wie ihr das bereits von den Proteinen kennt.
Im Unterschied zur RNA bildet die DNA normalerweise Doppelstränge. Die Bindung zwischen zwei Strängen kommt dabei nicht über kovalente Bindungen, sondern über Wasserstoffbrücken zustande. Es ist sehr wichtig zu wissen, welche Basen miteinander paaren und wie viele Wasserstoffbrücken sie ausbilden.
Grundsätzlich paaren Purin- mit Pyrimidinbasen. Im Speziellen entstehen Wasserstoffbrückenbindungen zwischen:
  • Adenin und Thymin (2 Wasserstoffbrücken)

  • Guanin und Cytosin (3 Wasserstoffbrücken) (Abb. 17.6)

Lerntipp

Eine weit hergeholte, aber effektive Eselsbrücke:

G und C sehen fast gleich aus. Ein G ist quasi ein C mit einem kleinen Strich am unteren Ende. Folglich sind G und C verwandt … und da Blut dicker als Wasser ist, bilden sie auch mehr Wasserstoffbrückenbindung aus, da die den Zusammenhalt stärken!

Übungen

  • 1.

    Welche Basen paaren sich in der DNA und wie viele Wasserstoffbrücken bilden sich zwischen ihnen aus?

  • 2.

    Welche Aussage trifft nicht zu?

    • a.

      Nukleoside bestehen aus Base, Zucker und Phosphat.

    • b.

      In der DNA ist die Aminosäurensequenz der Proteine codiert.

    • c.

      Nukleinbasen sind N-glykosidisch mit dem Zucker eines Nukleosids verknüpft.

    • d.

      Nukleinbasen sind Derivate des Purins oder des Pyrimidins.

  • 3.

    Zeichne die 4 wichtigen Basen der RNA.

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